Universidad de Zaragoza CSIC
Publication Date:  16/06/2016

 

Las oxazolinas son unos compuestos orgánicos, difíciles de sintetizar pero con numerosas aplicaciones en sectores como agricultura, farmacia, alimentación, medicina o plásticos. Debido a ello la investigación en búsqueda de un método de alternativo para su síntesis ha sido un importante objeto de estudio por parte de los investigadores a nivel mundial. A modo de ejemplo, en el campo farmacéutico estos compuestos se utilizan fundamentalmente por su actividad biológica como antibacteriano, antifungicida, antimicrobiano, antioxidante, antifebril, anti-HIV, anti-malaria, antitumoral, antiviral, anti-inflamatorio, etc. y en algunos fármacos como Aminorex, un estimulante para la pérdida de peso. Además las 3-oxazolinas poseen aromas vegetales, dulces y a nueces por lo que se utilizan como aromatizantes en el ámbito de la alimentación principalmente en café, chocolate y productos cárnicos.

 

Investigadores del grupo de Química Bioorgánica del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, ISQCH, (instituto mixto entre el Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Universidad de Zaragoza) han desarrollado una nueva metodología para la preparación 3-oxazolinas que mejora las condiciones de su síntesis y facilita su obtención de modo selectivo minimizando los subproductos y residuos obtenidos. Según el profesor Pedro Merino, que ha dirigido la investigación, - la novedad de la metodología reside en el empleo de cantidades muy pequeñas, catalíticas, de compuestos organometálicos de litio, un hecho prácticamente sin precedentes, que funcionan como precatalizadores facilitando la reacción y que abren las puertas a un nuevo tipo de reactividad de compuestos orgánicos.- El proceso se inicia por el derivado de litio que promueve una serie de reacciones que tienen lugar siguiendo un ciclo catalítico en el que se desprende agua que realimenta dicho ciclo a través de procesos autocatalíticos mucho más favorecidos termodinámicamente que permiten obtener el compuesto 3-oxazolina de un modo más eficiente.

 

El trabajo de investigación titulado “Azomethine Ylides from Nitrones: Using Catalytic n-BuLi for the Totally Stereoselective Synthesis of trans-2-Alkyl-3-Oxazolines” ha sido publicado en la prestigiosa revista Chemistry, A European Journal  y ha recibido la mención de VIP paper al encontrarse en el top 10% de contribuciones que reciben la máxima calificación por parte de los revisores.